S/MIME-Zertifikate verwalten

Die Gmail S/MIME API bietet programmatischen Zugriff zum Verwalten von S/MIME-E-Mail-Zertifikaten für Nutzer in einer Google Workspace-Domain.

Ein Administrator muss S/MIME für die Domain aktivieren, damit die Zertifikate funktionieren.

Der S/MIME-Standard bietet eine Spezifikation für die Verschlüsselung mit öffentlichen Schlüsseln und die Signierung von MIME-Daten. Wenn Sie S/MIME-Zertifikate im Konto eines Nutzers konfigurieren, verwendet Gmail dieses Zertifikat auf folgende Weise:

  • Gmail verwendet das Zertifikat und den privaten Schlüssel des Nutzers, um ausgehende E‑Mails zu signieren.
  • Gmail verwendet den privaten Schlüssel des Nutzers, um eingehende E-Mails zu entschlüsseln.
  • Gmail verwendet das Zertifikat und den öffentlichen Schlüssel des Empfängers, um ausgehende E-Mails zu verschlüsseln.
  • Gmail verwendet das Zertifikat und den öffentlichen Schlüssel des Absenders, um eingehende E‑Mails zu überprüfen.

Sie generieren individuelle S/MIME-Zertifikate und laden sie über die API hoch. Jedes S/MIME-Zertifikat ist für einen bestimmten Alias für ein Nutzer-E-Mail-Konto bestimmt. Aliasse umfassen die primäre E‑Mail-Adresse sowie benutzerdefinierte „Senden als“-Adressen. Für jeden Alias ist ein einzelnes S/MIME-Zertifikat als Standard festgelegt.

API-Zugriff autorisieren

Es gibt zwei Möglichkeiten, den Zugriff auf die API zu autorisieren:

  1. Sie können ein Dienstkonto mit domainweiter Delegierung von Befugnissen verwenden. Eine Erläuterung dieser Begriffe finden Sie unter Begriffe für Authentifizierung und Autorisierung. Informationen zum Aktivieren dieser Option finden Sie unter Dienstkonto mit domainweiter Delegierung von Berechtigungen erstellen.
  2. Sie können einen standardmäßigen OAuth2-Ablauf verwenden, für den die Einwilligung des Endnutzers erforderlich ist, um ein OAuth2-Zugriffstoken zu erhalten. Weitere Informationen finden Sie unter Übersicht über Authentifizierung und Autorisierung. Für die Verwendung dieser Option muss der Domainadministrator das Kästchen „S/MIME API end user access enabled“ (Endnutzerzugriff auf die S/MIME API aktiviert) in der Domain-Systemsteuerung aktivieren.

ACL-Bereiche

Diese API verwendet dieselben ACL-Bereiche wie die Gmail-Methoden „sendAs“:

gmail.settings.basic
Dieser Bereich ist erforderlich, um das primäre „Senden als“-S/MIME zu aktualisieren.
gmail.settings.sharing
Dieser Bereich ist erforderlich, um benutzerdefinierte Von-S/MIME-Adressen zu aktualisieren.

API verwenden

Die Ressource users.settings.sendAs.smimeInfo bietet die Methoden, mit denen Sie S/MIME-Zertifikate verwalten. Jedes Zertifikat ist einem „Senden als“-Alias für einen Nutzer zugeordnet.

S/MIME-Schlüssel hochladen

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.insert(), um einen neuen S/MIME-Schlüssel für einen Alias hochzuladen, der zu einem Nutzer gehört. Sie identifizieren den Zielalias mit den folgenden Parametern:

userId
Die E-Mail-Adresse des Nutzers. Mit dem speziellen Wert me können Sie den aktuell authentifizierten Nutzer angeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Sie den Schlüssel hochladen. Dies ist die E‑Mail-Adresse, die im Header „Von:“ für E‑Mails angezeigt wird, die über diesen Alias gesendet werden.

Das S/MIME-Zertifikat und der private Schlüssel sollten in diesem Format im Feld pkcs12 vorhanden sein. In der Anfrage dürfen keine anderen Felder festgelegt werden. Das PKCS12-Feld muss sowohl den S/MIME-Schlüssel des Nutzers als auch die Signaturzertifikatskette enthalten. Die API führt Standardvalidierungen für dieses Feld durch, bevor es akzeptiert wird. Dabei wird Folgendes geprüft:

  • Der Betreff stimmt mit der angegebenen E-Mail-Adresse überein.
  • Ablaufdaten sind gültig.
  • Die ausstellende Zertifizierungsstelle ist in unserer Liste der vertrauenswürdigen Zertifizierungsstellen enthalten.
  • Die Zertifikate entsprechen den technischen Einschränkungen von Gmail.

Wenn der Schlüssel verschlüsselt ist, sollte sich das Passwort im Feld encryptedKeyPassword befinden. Bei erfolgreichen insert()-Aufrufen wird die ID von „smimeInfo“ zurückgegeben, mit der in Zukunft auf den Schlüssel verwiesen werden kann.

S/MIME-Schlüssel eines Nutzers auflisten

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.list(), um die Liste der S/MIME-Schlüssel für den angegebenen Nutzer für den angegebenen Alias zurückzugeben. Sie identifizieren den Zielalias mit den folgenden Parametern:

userId
Die E-Mail-Adresse des Nutzers. Mit dem speziellen Wert me können Sie den aktuell authentifizierten Nutzer angeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Schlüssel aufgeführt werden sollen. Dies ist die E‑Mail-Adresse, die im Header „Von:“ für E‑Mails angezeigt wird, die über diesen Alias gesendet werden.

S/MIME-Schlüssel für einen Alias abrufen

Mit der Methode smimeInfo.get() können Sie die spezifischen S/MIME-Schlüssel für einen bestimmten „Senden als“-Alias für einen Nutzer zurückgeben. Sie identifizieren den Zielalias mit den folgenden Parametern:

userId
Die E-Mail-Adresse des Nutzers. Mit dem speziellen Wert me können Sie den aktuell authentifizierten Nutzer angeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Sie die Schlüssel abrufen. Dies ist die E‑Mail-Adresse, die im Header „Von:“ für E‑Mails angezeigt wird, die über diesen Alias gesendet werden.

S/MIME-Schlüssel löschen

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.delete(), um den angegebenen S/MIME-Schlüssel aus einem Alias zu löschen. Sie identifizieren den Zielalias mit den folgenden Parametern:

userId
Die E-Mail-Adresse des Nutzers. Mit dem speziellen Wert me können Sie den aktuell authentifizierten Nutzer angeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Sie die Schlüssel abrufen. Dies ist die E‑Mail-Adresse, die im Header „Von:“ für E‑Mails angezeigt wird, die mit diesem Alias gesendet werden.
id
Die unveränderliche ID für die SmimeInfo.

Standard-S/MIME-Schlüssel für einen Alias festlegen

Verwenden Sie die Methode smimeInfo.setDefault(), um den angegebenen S/MIME-Schlüssel als Standard für den angegebenen Alias zu kennzeichnen. Sie identifizieren den Zielalias mit den folgenden Parametern:

userId
Die E-Mail-Adresse des Nutzers. Mit dem speziellen Wert me können Sie den aktuell authentifizierten Nutzer angeben.
sendAsEmail
Der Alias, für den Sie die Schlüssel abrufen. Dies ist die E‑Mail-Adresse, die im Header „Von:“ für E‑Mails angezeigt wird, die mit diesem Alias gesendet werden.
id
Die unveränderliche ID für die SmimeInfo.

Beispielcode

Die folgenden Codebeispiele zeigen, wie Sie die API verwenden, um S/MIME-Zertifikate für eine Organisation mit mehreren Nutzern zu verwalten.

SmimeInfo-Ressource für ein S/MIME-Zertifikat erstellen

Das folgende Codebeispiel zeigt, wie ein Zertifikat aus einer Datei gelesen, in einen base64url-String codiert und dem Feld pkcs12 der smimeInfo-Ressource zugewiesen wird:

Java

gmail/snippets/src/main/java/CreateSmimeInfo.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import java.io.FileInputStream;
import java.io.IOException;
import java.io.InputStream;
import java.util.Base64;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Create SmimeInfo API */
public class CreateSmimeInfo {
  /**
   * Create an SmimeInfo resource for a certificate from file.
   *
   * @param filename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param password Password for the certificate file, or null if the file is not
   *                 password-protected.
   * @return An SmimeInfo object with the specified certificate.
   */
  public static SmimeInfo createSmimeInfo(String filename, String password) {
    SmimeInfo smimeInfo = null;
    InputStream in = null;

    try {
      File file = new File(filename);
      in = new FileInputStream(file);
      byte[] fileContent = new byte[(int) file.length()];
      in.read(fileContent);

      smimeInfo = new SmimeInfo();
      smimeInfo.setPkcs12(Base64.getUrlEncoder().encodeToString(fileContent));
      if (password != null && password.length() > 0) {
        smimeInfo.setEncryptedKeyPassword(password);
      }
    } catch (Exception e) {
      System.out.printf("An error occured while reading the certificate file: %s\n", e);
    } finally {
      try {
        if (in != null) {
          in.close();
        }
      } catch (IOException ioe) {
        System.out.printf("An error occured while closing the input stream: %s\n", ioe);
      }
    }
    return smimeInfo;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/create_smime_info.py
import base64


def create_smime_info(cert_filename, cert_password):
  """Create an smimeInfo resource for a certificate from file.
  Args:
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
  Returns : Smime object, including smime information
  """

  smime_info = None
  try:
    with open(cert_filename, "rb") as cert:
      smime_info = {}
      data = cert.read().encode("UTF-8")
      smime_info["pkcs12"] = base64.urlsafe_b64encode(data).decode()
      if cert_password and len(cert_password) > 0:
        smime_info["encryptedKeyPassword"] = cert_password

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occurred while reading the certificate file: {error}")
    smime_info = None

  return smime_info


if __name__ == "__main__":
  print(create_smime_info(cert_filename="xyz", cert_password="xyz"))

S/MIME-Zertifikat hochladen

Rufen Sie zum Hochladen eines Zertifikats smimeInfo.insert auf und geben Sie die smimeInfo-Ressource im Anfragetext an:

Java

gmail/snippets/src/main/java/InsertSmimeInfo.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Smime Certificate API*/
public class InsertSmimeInfo {
  /**
   * Upload an S/MIME certificate for the user.
   *
   * @param userId      User's email address.
   * @param sendAsEmail The "send as" email address, or null if it should be the same as userId.
   * @param smimeInfo   The SmimeInfo object containing the user's S/MIME certificate.
   * @return An SmimeInfo object with details about the uploaded certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static SmimeInfo insertSmimeInfo(String userId,
                                          String sendAsEmail,
                                          SmimeInfo smimeInfo)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    try {
      SmimeInfo results = service.users().settings().sendAs().smimeInfo()
          .insert(userId, sendAsEmail, smimeInfo)
          .execute();
      System.out.printf("Inserted certificate, id: %s\n", results.getId());
      return results;
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occured: %s", e);
    }
    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/insert_smime_info.py
import create_smime_info
import google.auth
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def insert_smime_info():
  """Upload an S/MIME certificate for the user.
  Print the inserted certificate's id
  Returns : Result object with inserted certificate id and other meta-data

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    user_id = "gduser1@workspacesamples.dev"
    smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
        cert_filename="xyz", cert_password="xyz"
    )
    send_as_email = None

    if not send_as_email:
      send_as_email = user_id

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .insert(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, body=smime_info)
        .execute()
    )
    print(f'Inserted certificate; id: {results["id"]}')

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred: {error}")
    results = None

  return results


if __name__ == "__main__":
  insert_smime_info()

Beispiele für die Verwaltung von Zertifikaten vieler Nutzer

Möglicherweise möchten Sie Zertifikate für viele Nutzer in der Organisation gleichzeitig verwalten. Die folgenden Beispiele zeigen, wie Sie Zertifikate für mehrere Nutzer in einem Batchaufruf verwalten.

Zertifikate aus einer CSV-Datei einfügen

Angenommen, Sie haben eine CSV-Datei mit Nutzer-IDs und dem Pfad zum Zertifikat jedes Nutzers:

$ cat certificates.csv
user1@example.com,/path/to/user1_cert.p12,cert_password_1
user2@example.com,/path/to/user2_cert.p12,cert_password_2
user3@example.com,/path/to/user3_cert.p12,cert_password_3

Java

Sie können die Aufrufe createSmimeInfo und insertSmimeInfo aus dem vorherigen Schritt verwenden, um die Zertifikate wie in der CSV-Datei angegeben hochzuladen:

gmail/snippets/src/main/java/InsertCertFromCsv.java
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import java.io.File;
import org.apache.commons.csv.CSVFormat;
import org.apache.commons.csv.CSVParser;
import org.apache.commons.csv.CSVRecord;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Insert Certificate from CSV File */
public class InsertCertFromCsv {
  /**
   * Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
   *
   * <p>Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate, and the
   * certificate password.
   *
   * @param csvFilename Name of the CSV file.
   */
  public static void insertCertFromCsv(String csvFilename) {
    try {
      File csvFile = new File(csvFilename);
      CSVParser parser =
          CSVParser.parse(csvFile, java.nio.charset.StandardCharsets.UTF_8, CSVFormat.DEFAULT);
      for (CSVRecord record : parser) {
        String userId = record.get(0);
        String certFilename = record.get(1);
        String certPassword = record.get(2);
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        if (smimeInfo != null) {
          InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
              userId,
              smimeInfo);
        } else {
          System.err.printf("Unable to read certificate file for userId: %s\n", userId);
        }
      }
    } catch (Exception e) {
      System.err.printf("An error occured while reading the CSV file: %s", e);
    }
  }
}

Python

Sie können die Aufrufe create_smime_info und insert_smime_info aus dem vorherigen Schritt verwenden, um die Zertifikate wie in der CSV-Datei angegeben hochzuladen:

gmail/snippet/smime snippets/insert_cert_from_csv.py
import csv

import create_smime_info
import insert_smime_info


def insert_cert_from_csv(csv_filename):
  """Upload S/MIME certificates based on the contents of a CSV file.
  Each row of the CSV file should contain a user ID, path to the certificate,
  and the certificate password.

  Args:
    csv_filename: Name of the CSV file.
  """

  try:
    with open(csv_filename, "rb") as cert:
      csv_reader = csv.reader(cert, delimiter=",")
      next(csv_reader, None)  # skip CSV file header
      for row in csv_reader:
        user_id = row[0]
        cert_filename = row[1]
        cert_password = row[2]
        smime_info = create_smime_info.create_smime_info(
            cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
        )
        if smime_info:
          insert_smime_info.insert_smime_info()
        else:
          print(f"Unable to read certificate file for user_id: {user_id}")
        return smime_info

  except (OSError, IOError) as error:
    print(f"An error occured while reading the CSV file: {error}")


if __name__ == "__main__":
  insert_cert_from_csv(csv_filename="xyz")

Zertifikatsverwaltung

In diesem Beispiel werden mehrere Aufrufe der smimeInfo API kombiniert, um zu zeigen, wie Sie Zertifikate für Ihre Organisation verwalten können. Darin sind die Zertifikate für den Nutzer aufgeführt. Wenn das Standardzertifikat abgelaufen oder nicht festgelegt ist, wird das Zertifikat aus der angegebenen Datei hochgeladen. Anschließend wird das Zertifikat, dessen Ablaufdatum am weitesten in der Zukunft liegt, als Standard festgelegt.

Sie wird dann von einer Funktion aufgerufen, die eine CSV-Datei wie im vorherigen Beispiel verarbeitet.

Java

gmail/snippets/src/main/java/UpdateSmimeCerts.java
import com.google.api.client.http.HttpRequestInitializer;
import com.google.api.client.http.javanet.NetHttpTransport;
import com.google.api.client.json.gson.GsonFactory;
import com.google.api.services.gmail.Gmail;
import com.google.api.services.gmail.GmailScopes;
import com.google.api.services.gmail.model.ListSmimeInfoResponse;
import com.google.api.services.gmail.model.SmimeInfo;
import com.google.auth.http.HttpCredentialsAdapter;
import com.google.auth.oauth2.GoogleCredentials;
import java.io.IOException;
import java.time.Instant;
import java.time.LocalDateTime;
import java.time.ZoneId;

/* Class to demonstrate the use of Gmail Update Smime Certificate API*/
public class UpdateSmimeCerts {
  /**
   * Update S/MIME certificates for the user.
   *
   * <p>First performs a lookup of all certificates for a user. If there are no certificates, or
   * they all expire before the specified date/time, uploads the certificate in the specified file.
   * If the default certificate is expired or there was no default set, chooses the certificate with
   * the expiration furthest into the future and sets it as default.
   *
   * @param userId       User's email address.
   * @param sendAsEmail  The "send as" email address, or None if it should be the same as user_id.
   * @param certFilename Name of the file containing the S/MIME certificate.
   * @param certPassword Password for the certificate file, or None if the file is not
   *                     password-protected.
   * @param expireTime   DateTime object against which the certificate expiration is compared. If
   *                     None, uses the current time. @ returns: The ID of the default certificate.
   * @return The ID of the default certificate, {@code null} otherwise.
   * @throws IOException - if service account credentials file not found.
   */
  public static String updateSmimeCerts(String userId,
                                        String sendAsEmail,
                                        String certFilename,
                                        String certPassword,
                                        LocalDateTime expireTime)
      throws IOException {
        /* Load pre-authorized user credentials from the environment.
           TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity for
            guides on implementing OAuth2 for your application. */
    GoogleCredentials credentials = GoogleCredentials.getApplicationDefault()
        .createScoped(GmailScopes.GMAIL_SETTINGS_SHARING);
    HttpRequestInitializer requestInitializer = new HttpCredentialsAdapter(
        credentials);

    // Create the gmail API client
    Gmail service = new Gmail.Builder(new NetHttpTransport(),
        GsonFactory.getDefaultInstance(),
        requestInitializer)
        .setApplicationName("Gmail samples")
        .build();

    if (sendAsEmail == null) {
      sendAsEmail = userId;
    }

    ListSmimeInfoResponse listResults;
    try {
      listResults =
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().list(userId, sendAsEmail).execute();
    } catch (IOException e) {
      System.err.printf("An error occurred during list: %s\n", e);
      return null;
    }

    String defaultCertId = null;
    String bestCertId = null;
    LocalDateTime bestCertExpire = LocalDateTime.MIN;

    if (expireTime == null) {
      expireTime = LocalDateTime.now();
    }
    if (listResults != null && listResults.getSmimeInfo() != null) {
      for (SmimeInfo smimeInfo : listResults.getSmimeInfo()) {
        String certId = smimeInfo.getId();
        boolean isDefaultCert = smimeInfo.getIsDefault();
        if (isDefaultCert) {
          defaultCertId = certId;
        }
        LocalDateTime exp =
            LocalDateTime.ofInstant(
                Instant.ofEpochMilli(smimeInfo.getExpiration()), ZoneId.systemDefault());
        if (exp.isAfter(expireTime)) {
          if (exp.isAfter(bestCertExpire)) {
            bestCertId = certId;
            bestCertExpire = exp;
          }
        } else {
          if (isDefaultCert) {
            defaultCertId = null;
          }
        }
      }
    }
    if (defaultCertId == null) {
      String defaultId = bestCertId;
      if (defaultId == null && certFilename != null) {
        SmimeInfo smimeInfo = CreateSmimeInfo.createSmimeInfo(certFilename,
            certPassword);
        SmimeInfo insertResults = InsertSmimeInfo.insertSmimeInfo(userId,
            sendAsEmail,
            smimeInfo);
        if (insertResults != null) {
          defaultId = insertResults.getId();
        }
      }

      if (defaultId != null) {
        try {
          service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(userId, sendAsEmail, defaultId)
              .execute();
          return defaultId;
        } catch (IOException e) {
          System.err.printf("An error occured during setDefault: %s", e);
        }
      }
    } else {
      return defaultCertId;
    }

    return null;
  }
}

Python

gmail/snippet/smime snippets/update_smime_cert.py
from datetime import datetime

import create_smime_info
import google.auth
import insert_smime_info
from googleapiclient.discovery import build
from googleapiclient.errors import HttpError


def update_smime_cert(
    user_id, send_as_email, cert_filename, cert_password, expire_dt
):
  """Update S/MIME certificates for the user.

  First performs a lookup of all certificates for a user.  If there are no
  certificates, or they all expire before the specified date/time, uploads the
  certificate in the specified file.  If the default certificate is expired or
  there was no default set, chooses the certificate with the expiration furthest
  into the future and sets it as default.

  Args:
    user_id: User's email address.
    send_as_email: The "send as" email address, or None if it should be the same
        as user_id.
    cert_filename: Name of the file containing the S/MIME certificate.
    cert_password: Password for the certificate file, or None if the file is not
        password-protected.
    expire_dt: DateTime object against which the certificate expiration is
      compared.  If None, uses the current time.

  Returns:
    The ID of the default certificate.

  Load pre-authorized user credentials from the environment.
  TODO(developer) - See https://developers.google.com/identity
  for guides on implementing OAuth2 for the application.
  """
  if not send_as_email:
    send_as_email = user_id

  creds, _ = google.auth.default()

  try:
    # create gmail api client
    service = build("gmail", "v1", credentials=creds)

    # pylint: disable=maybe-no-member
    results = (
        service.users()
        .settings()
        .sendAs()
        .smimeInfo()
        .list(userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email)
        .execute()
    )

  except HttpError as error:
    print(f"An error occurred during list: {error}")
    return None

  default_cert_id = None
  best_cert_id = (None, datetime.datetime.fromtimestamp(0))

  if not expire_dt:
    expire_dt = datetime.datetime.now()
  if results and "smimeInfo" in results:
    for smime_info in results["smimeInfo"]:
      cert_id = smime_info["id"]
      is_default_cert = smime_info["isDefault"]
      if is_default_cert:
        default_cert_id = cert_id
      exp = datetime.datetime.fromtimestamp(smime_info["expiration"] / 1000)
      if exp > expire_dt:
        if exp > best_cert_id[1]:
          best_cert_id = (cert_id, exp)
      else:
        if is_default_cert:
          default_cert_id = None

  if not default_cert_id:
    default_id = best_cert_id[0]
    if not default_id and cert_filename:
      create_smime_info.create_smime_info(
          cert_filename=cert_filename, cert_password=cert_password
      )
      results = insert_smime_info.insert_smime_info()
      if results:
        default_id = results["id"]

    if default_id:
      try:
        # pylint: disable=maybe-no-member
        service.users().settings().sendAs().smimeInfo().setDefault(
            userId=user_id, sendAsEmail=send_as_email, id=default_id
        ).execute()
        return default_id
      except HttpError as error:
        print(f"An error occurred during setDefault: {error}")
  else:
    return default_cert_id

  return None


if __name__ == "__main__":
  update_smime_cert(
      user_id="xyz",
      send_as_email=None,
      cert_filename="xyz",
      cert_password="xyz",
      expire_dt=None,
  )